Suomi EU:n puheenjohtajamaana 1999
Suomen ensimmäiseen EU-puheenjohtajuuteen valjastettiin vuoden 1999 jälkipuoliskoksi lähestulkoon kokonaisuudessaan suomalaisen hallintokoneiston ylimmät virkamiehet. Virkamiesvalmennus alkoi tunnollisesti jo vuonna 1996. Se oli merkittävin kansainvälinen tehtävä, jota suomalaiset siihen asti olivat hoitaneet. Puheenjohtajuuden kokonaismenot olivat 342 miljoonaa markkaa eli nykykurssilla 75,5 miljoonaa euroa. Suomen tehtävä oli EU:n ministerineuvoston toimivaltaan kuuluvien asioiden valmistelu ja päätöksenteko. Koordinointivastuu oli Suomen EU-edustustolla, jota vahvistettiin 120 työntekijään. Kaudella järjestettiin Suomessa kaksi huippukokousta, 14 ministeritason kokousta ja 64 muuta kansainvälistä kokousta. Suomi vastasi ministerineuvoston sihteeristön avustamana Brysselissä noin 2000 kokouksen sisällöllisestä valmistelusta ja johtamisesta. Näihin aikoihin sai alkunsa myös unionin suuri laajentuminen, joka toteutui myöhemmin vappuna 2004.
Kansainvälisten arvioiden mukaan Suomen puheenjohtajuus oli menestys, ja se sai pitkälle pääministeri Lipposen näköisen ja tuntuisen imagon: pragmaattinen, tehokas ja vastuullinen. Financial Timesin mukaan ”Suomi on nyt ensimmäisen kerran itsenäisyysjulistuksen jälkeen tunnustettu itsenäiseksi toimijaksi kansainvälisellä näyttämöllä”. Saksalaiset lehdet korostivat, että Suomi on jättänyt sodanjälkeisen ajan taakseen ja täydellisesti irrottautunut Venäjästä. Frankfurter Allgemaine totesi, että ”kun Suomi rauhanturvajoukoista neuvoteltaessa istui pöydän toisella puolella, myös Moskovalle selvisi, mikä EU oikeastaan on.” Vain venäläiset lehdet olivat arviossaan negatiivisia. Izvestia kirjoitti muun muassa, ”Venäjän diplomatian suosikit olivat kääntäneet Moskovalle selkänsä” ja ”Suomi jota pidettiin aikaisemmin Venäjän puolestapuhujana ja joka osasi hyötyä naapuristaan, on nyt osoittanut sataprosenttisesti eurooppalaisuutensa.” Lehden mukaan Venäjän olisi syytä riisua illuusiot erityissuhteista Suomeen. Suomen EU-puheenjohtajuuden arvioinneissa heijastuivat avoimesti vielä tuolloin yllättävän tiukassa istuneet käsitykset Suomen valtiopolitiikan oletetusta riippuvuudesta Venäjään. Onnistunut puheenjohtajuus antoi pienelle Suomelle uskottavuutta ja hyvät edellytykset jatkaa eurooppalaisena valtiona suuren unionin yhteisissä pöydissä.